Het Huys te Hengel
Steen die het punt markeert waar de grenzen van drie marken (Klein Driene, Hasselo en Woolde) samenkomen. Bij het appartementencomplex ‘De Drie Marken’ aan de Oldenzaalsestraat.
De vroegste schriftelijke bronnen waarin Hengelo wordt genoemd stammen uit de Late Middeleeuwen (ca. 1250 tot 1500 n. Chr.). Groepen bij elkaar gebouwde boerderijen rond de essen vormden samen met de daaromheen liggende woeste gronden de zogenaamde marken. De grondeigenaren hadden er stemrecht in de markevergaderingen, de holtincks, waarin ook besluiten werden genomen over het gebruik van de woeste markegronden. Het huidige Hengelo omvat (delen van) de marken Woolde, Oele, Klein Driene, Groot Driene, Beckum, Hasselo en Twekkelo.
Het dorp Hengelo zelf behoorde tot de marke Woolde met als hoofdhof de Hof te Hengel, waarvan de naam voor het eerst opduikt in een oorkonde uit 1337. Later zou bij deze ‘hof’ een kasteel worden gebouwd. In de veertiende eeuw, als de bisschop van Utrecht eigenaar is van de Hof, traden de Rutenbergs op als leenman. In 1485 wordt Johan van Twickelo leenman van het goed.
Hengelo in de 16e en 17e eeuw
Na de dood van Johan van Twickelo (ca. 1500) wordt hij als heer van Hengelo achtereenvolgens opgevolgd door zijn zoon Frederik, kleinzoon Adolph en achterkleinzoon Frederik. De eerstgenoemde Frederik bouwde er omstreeks 1530 het eerste ‘edelmanshuis’ dat als havezathe dienst deed, d.w.z. als een adellijk huis met militaire betekenis.Onder de jongste Frederik beleefde Twente in politiek opzicht roerige tijden gedurende het laatste kwart van de zestiende eeuw. De wereldlijke macht was in handen van de opvolgers van Karel V gekomen en gedurende de Tachtigjarige Oorlog hielden zowel Spaanse als staatse troepen zich op in Twente. De bevolking had veel te lijden van plunderingen door rondtrekkende bendes en gevechten. Zo werden in 1594 in het dorp Hengelo 43 huizen door brand verwoest. Niet duidelijk is of de Spaanse dan wel de staatse troepen hiervoor verantwoordelijk waren.Het zestiende-eeuwse Hengelo wordt beschreven als een ‘klein en schamel dorp’ en daarin zou ook in de volgende eeuw weinig verandering komen. In 1615 kwam het Huis Hengelo in het bezit van het geslacht Ripperda. Unico Ripperda, die van 1612-1623 ook drost van Twente zou zijn, sloopte het oude huis en bouwde er een prachtig kasteel. Zijn zoon Willem, die hem na zijn dood in 1625 opvolgde, maakte in 1646 deel uit van de afvaardiging van de Nederlandse gewesten bij de vredesonderhandelingen in Münster die het einde van de Tachtigjarig Oorlog inluidden. In 1669 werd hij als heer van Hengelo opgevolgd door zijn zoon Unico.De arme boerenbevolking had zich intussen gericht op de verbouw van vlas. De stengels van dit gewas waren geschikt om garen van te spinnen en daarvan stoffen te weven. Het spinnen werd door de vrouwen gedaan en in de wintermaanden werd door de mannen in de weefkamers bij de boerderijen en huizen het ‘lijnwaad’ geweven, dat later langs de oevers van de beken werd gebleekt.